Dahulu Kabupaten Sikka merupakan sebuah Onderafdeling dan kemudian menjadi Swapraja yang dipimpin oleh 12 raja dan ratu secara turun temurun. Yakni sejak pemerintahan Portugis saat dipimpin oleh Raja Don Alesu Ximenes da Silva hingga masa pemerintahan Belanda oleh Raja Andreas Djati da Silva pada tahun 1874. Saat kepemimpinan Raja J. Nong Meak da Silva pada tahun 1902 sistem pemerintahan Swapraja Sikka diubah dengan sistem Desentralisasi. Hingga kemudian berlakunya Undang – undang nomor 69 tahun 1958 tentang pembentukan daerah tingkat I Bali, Nusa Tenggara Barat dan Nusa Tenggara Timur maka pada tanggal 1 Maret 1958, daerah Swapraja Sikka dijadikan Daerah Tingkat II dengan ibukotanya Maumere dengan kepala daerah pertama pada masa itu adalah D. P. C. Ximenes da Silva. Penyelengaraan pemerintahannya di dasarkan atas Undang – undang nomor I tahun 1957 tentang pokok – pokok pemerintahan daerah. Pada tahun 1967 daerah tingkat II Swapraja Sikka di ganti namanya menjadi Kabupaten Sikka dengan kepala daerahnya Laurensius Say.
Penduduk Kabupaten Sikka 91% beragama Katolik, mulai tahun 2005 menjadi keuskupan baru, yakni keuskupan Maumere, di bawah Keuskupan Agung Ende. Uskup bernama Mgr. Vincentius “sensi” Poto Kota. Kawasan pesisir utara cukup banyak dihuni oleh warga keturunan etnik Tidung-Bajo, Bugis serta Jawa dan Tionghoa.
Penduduk Kabupaten Sikka tersebar di 21 kecamatan, kawasan berpenduduk padat adalah di kawasan utara yang berbatasan dengan Laut Flores, sedang kawasan selatan yang berbatasan dengan Laut Sawu/Lautan Hindia berpenduduk jarang. Konsentrasi penduduk perkotaan ada di Kota Maumere (Kecamatan Alok/Alok Timur/Alok Barat) dan kawasan Geliting di Kewapante.
Beberapa perusahaan papan atas skala Nasional yang sudah masuk di Maumere – Flores adalah Adira Finance (Jl Anggrek), Apotek K-24, Lab. Prodia, Apotek Kimia Farma, Batavia Air, Telkomsel, Bank Danamon, Bank BNI 46, Bank Mandiri, Gramedia, Bank Sinarmas dan sisanya lagi adalah perusahaan lokal atau daerah provinsi.
Pada 12 Desember 1992 Maumere dilanda gempa dengan kekuatan 6,8 SR yang menyebabkan terjadinya tsunami, mengakibatkan sekitar 2000 penduduk meninggal dunia. Gempa tersebut disebabkan oleh penunjaman Lempeng Eurasia–Lempeng Indo-Australia yang terletak di sisi utara Maumere, yakni di Laut Flores. Korban terbanyak berasal dari penduduk yang tinggal di pulau-pulau di teluk Maumere, seperti Pulau Pemanaa, Pulau Besar dan Pulau Babi.
Kota Maumere dapat diakses via udara dari Denpasar (transit dari Jakarta, Yogyakarta, Surabaya dan Makassar), Ende, Kupang dan Labuan Bajo. Bandara bernama Wai Oti yang sejak bulan Juli 2010 telah diganti dengan nama Bandar Udara Frans Seda dengan panjang landasan aspal 2500 meter, dan dapat didarati oleh jenis pesawat Boeing. saat ini terdapat 3 maskapai penerbangan yang melayani mobilitas penduduk antar pulau dan aktivitas ekspor dan impor. transportasi laut pun sangat lancar melalui pelabuhan laut Laurensius Say seperti kapal 5 lantai Bukit Siguntang dll.
Batas-batas wilayahnya adalah sebagai berikut:
| Utara | Laut Flores |
| Selatan | Laut Sawu |
| Barat | Kabupaten Ende |
| Timur | Kabupaten Flores Timur |
SikkAsik 